Нам сегодня эти слова кажутся совсем безобидными. Что они означают? Ничего особенного: «совсем наоборот», «наизнанку» — и только. А ведь было время, когда они связывались с довольно чувствительным и позорным наказанием.
«Шиворотом» (Само слово «шиворот» образовано из «шив» + «ворот». А «шив» — это древнерусское «шея». Так что по правилу должно быть слово «шивоворот». Благодаря фонетическому явлению — «гаплологии» второй одинаковый слог иногда выпадает. Вот и говорим мы поэтому «шиворот», так же как «минералогия», «знаменосец.», «табакур») в Московской Руси именовался расшитый воротник боярской одежды, один из знаков достоинства вельможи. В дни Ивана Грозного подвергшегося царскому гневу и опале боярина нередко сажали на тощую клячу спиной вперед, надев на него одежду тоже наизнанку, шиворот-навыворот, то есть наоборот. В таком виде опального возили по всему городу, под свист и улюлюканье уличной толпы.
Мы сейчас тоже употребляем эти слова нередко в связи с одеждой, в смысле «задом наперед», но значение их стало куда шире. Шиворот-навыворот можно рассказать какой-нибудь рассказ да и вообще «поступить противно общепринятому и естественному».